4-甲氧基酚 4-Methoxyphenol

结构式

物竞编号	03YC
分子式	C7H8O2
分子量	124.14
标签	对羟基甲醚, 氢醌单甲醚, 对二酚单甲醚, 对羟基茴香醚4-羟基茴香醚, 1-羟基-4-茴香醚, 对甲氧基酚, 4-Hydroxyanisole, Hydroquinone monomethyl ether, p-Hydroxyanisole, 1-Hydroxy-4-methoxy-benzene, p-Methoxyphenol, 阻聚剂, 紫外线抑制剂, 抗氧剂, 多官能团溶剂

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• 物性数据
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• 分子结构数据
• 计算化学数据
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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：150-76-5

MDL号：MFCD00002332

EINECS号：205-769-8

RTECS号：SL7700000

BRN号：507924

PubChem号：24878473

物性数据

1.      性状：白色片状或蜡状结晶体

2.      相对密度（g/mL,20/4℃）：1.1088^72.3

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.3

4.      熔点（ºC）：55~57

5.      沸点（ºC,常压）：243

6.      闪点（ºC）：132

7.      自燃点或引燃温度（ºC）：420

8.     饱和蒸气压（kPa,20ºC）：<0.0013

9.     溶解性：易溶于乙醇、醚、丙酮、和，微溶于水。

10.   相对密度（25℃，4℃）：0.9583^23.4

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1600 mg/kg；小鼠腹腔LD50：250 mg/kg

2.急性毒性：

口腔     LD50   1600mg/kg(rat)

刺激皮肤 mild   6000mg(rbt)

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:Causes mild irritant effect

在眼睛上面:刺激的影响

致敏作用：没有已知的敏化作用

生态学数据

总括注解 

水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水是稍微危害的。

 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：34.81

2、  摩尔体积（cm³/mol）：111.8

3、  等张比容（90.2K）：278.9

4、  表面张力（dyne/cm）：38.6

5、  极化率（10^-24cm³）：13.80

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积29.5

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:75

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定。

2.禁配物：碱类、酰基氯、酸酐、氧化剂。

3. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

贮存方法

密封于干燥阴凉处保存。

合成方法

1.以对二酚为原料，用二甲酯作甲基化剂，或者在高温高压和催化下用甲醇作甲基化剂，均可制得4-甲氧基酚。另一种较新的方法是，在存在对醌的条件下由对二酚与甲醇反应。将甲醇和浓混合均匀，加入对二酚，加热回流，滴加对醌的甲醇溶液反应3h。冷却，用40%氢氧化钠溶液中和，滤除钠沉淀。滤液回收甲醇后用萃取，萃取液蒸去，再进行减压蒸馏，收集110-112℃（0.53kPa）馏分即得成品。收率为76%。

2.对硝基甲醚法　由对硝基氯经取代反应生成对硝基甲醚；再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基甲醚；后经重氮化反应，分解成产品对羟基甲醚。合成步骤如下。
对硝基氯合成对硝基甲醚　将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中，加入39.4g（0.25mol）对硝基氯、100mL甲醇、2g聚乙二醇800，加热并搅拌，当有大量甲醇回流时，一次加入68.2g33.5%的NaOH溶液，升温至（78±0.5）℃，反应3h。趁热过滤于烧杯中，待稍冷后，往烧杯中加入60mL水，立即析出晶体，抽滤收集，干燥，称重得32.0g淡黄色固体。熔点54℃，产率83.6%。
对硝基甲醚合成对氨基甲醚　配制22%～23%Na2S溶液60g，加热到95℃后，再加入10g对硝基甲醚，搅拌，小心加热到100℃，对硝基甲醚在Na2S溶液中乳化、还原，反应6h。然后溶液沉降，将下层碱液排弃，将粗制的对氨基甲醚用热水洗涤3～4次，静置，趁热过滤，稍冷，结晶抽滤，干燥后，转入50mL克氏蒸馏瓶中，减压蒸馏，在5333～6665Pa收集145～150℃馏分，得微红色固体6.5g。熔点56～57℃，产率81%。

3. 烟草：OR，26；FC，18。

用途

用作乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品的抗氧化剂BHA（3-特丁基-4-羟基甲醚）等。