吗啉_甲基吗啉_吗啉信息网 吗啉百科 磷酸三丁酯 Tributyl phosphate

磷酸三丁酯 Tributyl phosphate

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磷酸三丁酯结构式

结构式

物竞编号 03K8
分子式 C12H27O4P
分子量 266.31
标签

磷酸正丁酯,

三正丁基磷酸盐,

磷酸三正丁酯,

三丁基磷酸盐,

Tri-n-butyl phosphate,

3-Butyl phosphate,

Phosphate 3-butyric acid,

TBP,

消泡剂,

脱漆剂,

铀的萃取剂,

热交换介质,

增塑剂,

电子涂料原料及中间体

编号系统

CAS号:126-73-8

MDL号:MFCD00009436

EINECS号:204-800-2

RTECS号:TC7700000

BRN号:1710584

PubChem号:24889413

物性数据

1.       性状:无色几乎是无臭的液体。

2.       沸点(ºC,1.33kPa):289

3.       熔点(ºC):-80

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9766

5.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):8.86

6.       折射率(25ºC):1.4224

7.       闪点(ºC,开口):146

8.      汽化热(J/g):230.7

9.      着火点(ºC):204

10.    黏度(mPa·s):3.7

11.    蒸发热(KJ/mol):72.0

12.    生成热(KJ/mol):1455.8

13.    燃烧热(KJ/mol):7979.6

14.    溶解性:微溶于水,165mL水能溶解1mL磷酸三丁酯。能与多种有机溶剂混溶。

15.     凝固点(ºC):-80

毒理学数据

1、急性毒性:口服-大鼠 LD50:3000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LC50:1189 毫克/公斤

2、刺激数据:皮肤-兔 10 毫克/24小时;眼睛-兔 500 毫克 重度 

3、对皮肤和呼吸道有强刺激作用,具有全身致毒作用。大剂量经口或腹腔会引起衰竭、肺水肿、抽搐。对中枢神经系统有兴奋作用。对人血、血浆中胆碱酯酶有轻度抑制作用。工作场所高容许浓度5mg/m3。大鼠经口LD50约8.0mL。

  

生态学数据

对皮肤和呼吸道有强烈的刺激作用,具有全身致毒作用。对人血、血浆中胆碱酯酶有轻度抑制作用。遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:69.75

2、   摩尔体积(cm3/mol):269.8

3、   等张比容(90.2K):640.6

4、   表面张力(dyne/cm):31.7

5、   极化率(10-24cm3):27.65

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:12

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44.8

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:175

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.本品为易燃无色、无臭液体,受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。

化学性质:在室温下通入干燥的氯化氢,生成氯代丁烷。在三氟化硼存在下,与反应生成仲丁基和1,4-二仲丁基。用胺和稀氢氧化钠处理,生成二丁基胺。

 

贮存方法

储于阴凉通风处。按有毒化学品规定储运。

合成方法

1.由三氯氧磷(POCl3)与正丁醇反应制得。

将丁醇加入酯化锅内,冷却至10℃以下,在搅拌下加入三氯氧磷,反应湿度保持在30℃左右,搅拌至反应结束。加水洗涤,静置分去水层,再用10%碳酸钠溶液中和至pH值为7,控制湿度在40℃以下,中和后的粗酯进行减压蒸馏脱醇,再用水洗涤使酸度达到要求,然后减压蒸馏,除去低沸物后收集150-180℃/1.333-0.667kPa 的馏分即得产品。

2.将三氯氧磷慢慢加入正丁醇中,用加压空气搅拌,温度不得超过40℃,加完后搅拌3h,排出氯化氢。

放冷后,加入冷食盐水中,吸去底层,再用冷食盐水洗一次。将洗净的酸性二丁酯加入水中,再用饱和碳酸钠溶液中和至ph值6~7,然后加入食盐水饱和,分出食盐溶液。再加入无水钠振荡3h,静置过夜,进行减压分馏可得成品。

3.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入无水正丁醇(2)222g(3.0mol),吡啶260g(3.3mol),无水300mL。搅拌下冰盐浴冷却至-5℃,慢慢滴加三氯氧磷153g(1.0mol)。控制反应温度不超过10℃。加完后慢慢加热至回流,并保持在此温度下反应2h。冷却后加入水500mL,以溶剂吡咯盐。分出层,水洗。无水钠干燥。减压蒸馏,收集160~162℃/2,0kPa的馏分,得磷酸三正丁酯(1)190~200g,收率71%~75%。注:①吡啶盐酸盐溶于水。将水层减压浓缩,而后用氢氧化钠中和,并蒸馏吡啶层,可回收吡啶约50%。②参照上述方法,以正丙醇代替丁醇,可得到如下各种磷酸三烃基酯(表I-9-4)。[1]

用途

1.用作硝酸纤维素、纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的主增塑剂。也常用作涂料、黏合剂和油墨的溶剂、消泡剂、消静电剂、稀土元素的萃取剂。用作硝酸纤维素、醋酸纤维素、油墨的溶剂。也用作消泡剂、脱漆剂、铀的萃取剂、热交换介质、增塑剂等。

2.气相色谱固定液。用于萃取钴、铱、锰、钼、钯、铂、铑、锝、铀、钨。比色测定钼。用作溶剂,还常作为硝基纤维素、醋酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的增塑剂。

3.用作分析试剂,如作萃取剂、溶剂、气相色谱固定液。还用作塑料增塑剂、有机合成中间体。

4.多种胶黏剂的消泡剂,破泡能力较强,但抑泡性能较差。还可用作乳液涂料、墨水及水泥等的消泡剂;铀、稀土元素、锆等湿法冶炼时的金属萃取剂;纤维素、硝化纤维素、聚氯乙烯及氯化橡胶等的增塑剂;橡胶阻燃剂;防焦烧剂等。也用作涂料、油墨等的溶剂和润滑油的添加剂及传热介质等。亦用于制造除草剂、杀虫剂及杀菌剂等。

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