溴 Ethyl Bromoacetate

结构式

物竞编号	02RJ
分子式	C4H7BrO2
分子量	167.00
标签	溴醋酸乙酯, Bromoacetic Acid Ethyl Ester

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• 物性数据
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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：105-36-2

MDL号：MFCD00000191

EINECS号：203-290-9

RTECS号：AF6000000

BRN号：506456

PubChem号：24848125

物性数据

1.性状：无色至黄色液体^[1]

2.熔点（℃）：-13.8^[2]

3.沸点（℃）：158.8^[3]

4.相对密度（水=1）：1.51^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.8^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（25℃）^[6]

7.辛醇/水分配系数：1.12^[7]

8.闪点（℃）：47.8^[8]

9.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、，溶于、丙酮。^[9]

毒理学数据

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[10]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为14d（理论）。在pH值为7，8时，水解半衰期分别为8d，18h（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：30.08

2、摩尔体积（cm³/mol）：111.2

3、等张比容（90.2K）：268.1

4、表面张力（dyne/cm）：33.7

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：11.92

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[11]  稳定

2.禁配物^[12]  碱类、酸类、强氧化剂、强还原剂

3.避免接触的条件^[13]  受热

4.聚合危害^[14]  不聚合

5.分解产物^[15]  溴化氢

贮存方法

储存注意事项^[16]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.先使溴与、乙酐在吡啶中反应制备溴，再由溴与乙醇在存在下反应生成溴。一般分两步制备。①溴的制备: 烧瓶中加入3L冰及100mL酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。

2.制法：

于装有分水器的反应瓶中，加入溴（2）220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL和1mL浓，再加入沸石。加热回流，水、、乙醇在分水器中分层，流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴^①（1）205g，收率78%。注：①溴具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。^[18]

用途

用于有机合成，制造军用毒气。^[17]