吲哚 Indole

结构式

物竞编号	03CQ
分子式	C8H7N
分子量	117
标签	暂无

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编号系统

CAS号：120-72-9

MDL号：MFCD00005607

EINECS号：204-420-7

RTECS号：NL2450000

BRN号：107693

PubChem号：24896037

物性数据

1.  性状：无色片状结晶，有强烈粪便臭味。

2.  熔点（℃）：52.5

3.  沸点（℃）：254

4.  沸点（℃，3.7kpa）：128~133

5.  相对密度：1.22

6.  溶解性：溶于热水和，易溶于乙醇、和。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：38.52

2、   摩尔体积（cm³/mol）：101.8                

3、   等张比容（90.2K）：270.7

4、   表面张力（dyne/cm）：49.8

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率15.27

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

 能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用。

贮存方法

密封于4℃干燥避光保存。

合成方法

1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。

2.由邻氨基乙催化脱氢制得。邻氨基乙在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基和草酸酯反应，生成邻硝基基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，后与石灰一起干馏而得产品；将胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联胺的重排反应，而生成吲哚。

用途

主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。