乙酰乙酰胺 Acetoacetanilide

结构式

物竞编号	02LH
分子式	C10H11NO2
分子量	177.20
标签	乙酰代乙酰胺, AAA, Acetoacetic anilide, Acetoacetylaniline, a-Acetylacetanilide, 3-Oxo-N-phenylbutanamide, 芳香族含氮化合物及其衍生物

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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：102-01-2

MDL号：MFCD00008780

EINECS号：202-996-4

RTECS号：AK4200000

BRN号：473419

PubChem号：24878321

物性数据

1.       性状：白色结晶固体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：86

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：163

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于乙醇、氯仿、、热、热石油醚、酸和氢氧化碱溶液，微溶于水。遇二氯化铁呈紫色。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：2450mg/kg；             大鼠腹膜腔LD50：800mg/kg；             大鼠皮下LD50：7mg/kg；             小鼠经口LD50：3400mg/kg；             小鼠腹膜腔LD50：300mg/kg；             猫经口LDLo：500mg/kg；             兔子经口LD50：3925mg/kg；             豚鼠皮肤接触LD50：>1mg/kg；2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：14024mg/kg/14D-C

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：49.82

2、   摩尔体积（cm³/mol）：152.6

3、   等张比容（90.2K）：395.6

4、   表面张力（dyne/cm）：45.1

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、 极化率：19.75

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:8

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:195

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂接触。

2.使用时应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。

 

 

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。2.用塑料袋或涂塑玻璃纤维袋包装，每袋30kg。密闭贮存于阴凉、通风、干燥处，搬运时轻拿轻放。按一般化学品规定贮运。

合成方法

由双乙烯酮与胺作用而得：将胺与双乙烯酮在0-15℃温度下反应，生成乙酰乙酰胺，再经过滤，烘干得成品。此法与用酰的酰化相比，双乙烯酮的酰化具有工艺简单、收率高、质量好等优点。原料消耗定额：胺（99.5)548kg/t，双乙烯酮(96%)501kg/t。实验室制备可按下法操作在500ml三口烧瓶中放46g(0.5 mol)无水胺，125ml无水。在搅拌下滴加双乙烯酮的溶液(42g，0.5mol双乙烯酮加75ml)，半小时内滴完.将反应物回流1h，然后蒸除.剩余物用热的乙醇水溶液溶解(50%乙醇水溶液500ml)。冷却析出乙酰乙酰胺，过滤。滤液用250ml冲稀，冷却，过滤还可得到部分产品,共得65g，产率75%，熔点82-83.5℃。将粗品用300ml，50%的乙醇重结晶，得纯品55g，熔点84-85℃。

其制备方法是在反应釜内开动搅拌，降温0～15℃，按一定的流量比通过流量计同时加入胺和双乙烯酮，在2h左右加完，然后在10～15℃搅拌2 h，经吸滤干燥而得成品。

用途

染料中间体，用于制造吡唑啉酮、嫩黄5G、酸性络合黄GR、中性深黄GL、中性橙RL、汗沙黄G、颜料耐晒黄G等染料。也用于制造药物。