腺苷-3',5'-环状磷酸 Adenosine 3',5'-cyclicmonophosphoric acid

结构式

物竞编号	01BP
分子式	C10H12N5O6P
分子量	329.21
标签	环磷腺苷, 环磷酸腺苷, 3′ ,5′ -环化腺苷酸；腺嘌呤核糖苷-3′ ,5′ -环磷酸酯, 3',5'-Cyclic AMP, Adenosine 3',5'-cyclophosphate, cAMP, Acrasin, Adeosine-3',5'-cyclic, 蛋白激酶致活剂

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编号系统

CAS号：60-92-4

MDL号：MFCD00005845

EINECS号：200-492-9

RTECS号：AU7357600

BRN号：52645

PubChem号：24278245

物性数据

1.       性状：白色珠光片状结晶。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：219-220

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC, 5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º , c=0.67 g/ml）：-53.7

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

 19.    溶解性：有吸湿性。在室内稳定。在水中微溶，在乙醇或中几乎不溶。

毒理学数据

1、致突变性：突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人类细胞-不是另有规定：100umol/L；  突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-鼠肝：10nmol/L；  突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定：10nmol/L；  DNA的inhibitionTEST系统：啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定：10nmol/L；  突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-小鼠成纤维细胞：500umol/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

 

1、   摩尔折射率：67.04

2、   摩尔体积（cm³/mol）：133.0

3、   等张比容（90.2K）：468.6

4、   表面张力（dyne/cm）：153.8

5、   极化率（10^-24cm³）：26.57

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.6

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：10

4、   可旋转化学键数量：1

5、   互变异构体数量：3

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：155

7、   重原子数量：22

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：498

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：4

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

它对很多酶催化的反应具有调节作用，可调节与细胞内贮藏的糖和脂肪反应的一系列酶的活性，对蛋白质生物合成也具有调节控制作用。可广泛参与细胞功能的调节，能舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂和转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。

贮存方法

密封0℃以下干燥避光保存。

合成方法

以5′-AMP为原料
5′-AMP复盐的制备 投料比为N，N’-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5′-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N’-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5′-AMP和水，5′-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5′-AMP[N,N’-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5′-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5′-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5′-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用洗三次，用水泵抽去残留的。
5′-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5′-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。

用途

1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。2.蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。