戊酸 Valeric Acid

结构式

物竞编号	02Z3
分子式	C5H10O2
分子量	102.13
标签	缬草酸, 正穿心排草酸, (正)戊酸, 丙基, n-Pentanoic acid, Propylacetic acid, Pentanoic acid, 酸类溶剂, 脂肪族化合物

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编号系统

CAS号：109-52-4

MDL号：MFCD00004413

EINECS号：203-677-2

RTECS号：YV6100000

BRN号：969454

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：无色液体，具有不愉快的刺激性的气味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：186，96ºC（3066pa）

3.       熔点（ºC）：-34

4.       相对密度（g/mL, 20/4ºC）：0.9339

5.       相对密度（g/mL, 25/4ºC）：0.9345

6.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.5

7.       折射率（n20ºC）：1.4085

8.       折射率（n25ºC）：1.4060

9.       黏度（mPa·s,15ºC）：2.359

10.    黏度（mPa·s,30ºC）：1.774

11.    闪点（ºC,开口）：96

12.    熔化热（KJ/mol）：14.17

13.    蒸发热（KJ/mol,25ºC）：69.33

14.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：44.09

15.    燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：-2793.85

16.    比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.06

17.    临界温度（ºC）：378

18.    临界压力（MPa）：3.63

19.    蒸气压（kPa,25ºC）：0.019

20.    离解常数（25ºC,水中）：1.38×10^-5

21.   溶解性：能与乙醇、混溶。20℃时在水中溶解2.4%；水在戊酸中溶解13.0%。

22.   临界密度（g·cm^-3）：0.295

23.   临界体积（cm³·mol^-1）：346

24.   临界压缩因子：0.237

25.   偏心因子：0.627

26.   溶度参数(J·cm^-3)^0.5：23.458

27.   van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.230×10⁹

28.   van der Waals体积（cm³·mol^-1）：63.880

29.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2905.45

30.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-491.9

31.   气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：439.82

32.   气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-357.0

33.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2837.25

34.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-559.44

35.   液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：259.83

36.   液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-371.71

37.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：207.4

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经口LD50：600mg/kg；小鼠经吸入LC50：4100mg/m³/2H；小鼠经腹腔LD50：3590mg/kg；小鼠经皮下LD50：3590mg/kg；小鼠经静脉LD50：1290mg/kg；

2、浓酸对皮肤有强刺激。大鼠吸入中毒时产生结膜炎、运动兴奋等。

生态学数据

该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：26.77

2、   摩尔体积（cm³/mol）：105.6

3、   等张比容（90.2K）：252.8

4、   表面张力（dyne/cm）：32.7

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：10.61

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：2

4、   可旋转化学键数量：3

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、   重原子数量：7

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：59.1

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。

2.本品低毒。小鼠静脉注射LD50为（1290±53）mg/kg。防护措施参见正丁酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
　

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.用不锈钢桶或塑料桶包装，净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1.正戊醇经电解氧化而得。也可用甲酸与1-丁烯反应生成正戊酸。

精制方法：蒸馏除去水分，温度达183℃时加入水量固体高锰酸钾回流后继续蒸馏。也可减压蒸馏精制。

2. 烟草：OR，44， 49；BU，56；OR，26；FC，9， 18， 40；BU，9。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入研细的高锰酸钾120g（0.76mol），水50mL，氢氧化钠21.5g（0.53mol），搅拌下于1.5h内慢慢滴加戊醇（2）50g（0.57mol），注意同时反应瓶中加入约800g碎冰，以保持反应液温度在18～24℃之间。加完后继续搅拌反应1h，而后室温放置12h。抽滤。滤饼用热水洗涤。合并滤液和洗涤液减压浓缩至150mL，冷却后用130g冷的50%的调至对刚果红试纸呈酸性。分出有机层，水层用四氯化碳提取2次，每次20mL。合并有机层，无水钠干燥，蒸出溶剂后，收集184～187℃的馏分，得戊酸（1）41g，收率70.8%。^[1]

^4.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊腈（2）100g（1.2mol），250mL水，氢氧化钠92g。搅拌下加热回流，直至腈层消失，约需5～10h。再加入100mL水，冷却下慢慢加入50%的使反应液呈酸性。分出上层有机层，无水钠干燥，蒸馏，收集183～184℃的馏分，得戊酸^①（1）82g，收率67%。注：①水层用提取，蒸馏，可得到约5g的戊酸。^[2]

^5.制法：

参照上述2-甲基丁酸的制备方法，用镁屑12.2g（0.51mol），一粒碘和正丁基溴（2）69g（54mL，0.5mol）、250mL无水首先制备Grigard试剂，而后与125g干冰反应，处理方法同上，收集182～185℃的馏分，得戊酸（1）25g，收率49%。^[3]

用途

主要用于生产戊酸酯，作香料的原料。雌激素药雌二醇戊酸酯及消毒剂的原料。用于制造香料、调味品、医药、增塑剂等。