降冰片烯二酸酐 5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride

结构式

物竞编号	03M4
分子式	C9H8O3
分子量	164.16
标签	3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢化邻二甲酸酐, 内次甲基四氢二甲酸酐, 3,6-内次甲基-1,2,3,6-四氢二甲酸酐, 5-壬烯-2,3-二碳氧酸酐, 5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐, cis-endo-5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride, cis-endo-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride, 固化剂, 增塑剂, 杀虫剂, 橡胶的硫化调节剂, 表面活化剂, 纺织整理渗透剂

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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：129-64-6

MDL号：MFCD00151106

EINECS号：204-957-7

RTECS号：暂无

BRN号：83657

PubChem号：24854879

物性数据

1.         性状：白色柱状结晶

2.         密度（g/mL ,25/4℃）：1.417

3.         熔点（℃）：164~165

4.         溶解性：溶于、、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇、，略微溶于石油醚。

5.         稳定性：有潮解性，受热升华。与水反应，生成相应的酸。对皮肤粘膜有刺激作用。

 

毒理学数据

对皮肤黏膜有刺激作用

生态学数据

暂无

分子结构数据

 1、   摩尔折射率：99.55

2、   摩尔体积（cm³/mol）：333.8

3、   等张比容（90.2K）：813.4

4、   表面张力（dyne/cm）：35.2

5、   极化率（10^-24cm³）：39.46

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：3

4、   可旋转化学键数量：0

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.4

7、   重原子数量：12

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：277

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：4

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

有潮解性，受热升华。对皮肤黏膜有刺激作用，操作人员应穿戴防护用具。

贮存方法

储存于阴凉通风的库房内，远离火种热源避免日晒。

合成方法

(1)将顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂加入反应釜，搅拌溶解进行第尔斯阿尔德(DielsAlder)反应，反应温度为20～60℃，反应产物内次甲基四氢邻二甲酸酐收率可达100%。反应结束加热将溶剂蒸出回收循环使用，粗酐可由升华而精制，即得成品。

(2)可通过对石油烃类裂解制乙烯过程中的副产物C5馏分与顺酐发生Diels Alder反应制备降冰片烯二酸酐。将C5馏分原料分割成～50℃，～100℃，>100℃三种馏分，选择100℃馏分作为洗液，>100℃馏分不经蒸馏作为反应溶剂，>100℃馏分经170℃高温解聚后作为反应原料，合成条件为：顺酐∶环戊二烯＝1∶1.2（摩尔比），温度40℃，反应时间3h，产品收率为85%％左右（以顺酐计）。工艺流程如下：

(3)在装有搅拌器、回流冷凝器及温度计的250ml四口烧瓶中加入一定量的顺丁烯二酸酐（MA）和溶剂（用量为每克马来酸酐1.5mL），充分搅拌，加热至一定温度，滴加一定量的环戊二烯（马来酸酐与环戊二烯的摩尔比为1∶1.3），在35℃保温反应至1.5h后停止反应，反应液经冷冻结晶，过滤，真空干燥后得到目的产物NA。产物得率为90%，熔点为158～162℃，纯度为96.5%.

用途

       主要用作环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压、粉体成型等。一般用量75-95℃，固化条件：100℃/2小时+150℃/5h。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。该品还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂、稳定性、杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下：降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。3，6-内亚甲基-1，2，3，6-四氢化邻二甲酸环氧化二癸酯（EDET）。这是聚氯乙烯的一种优良的环氧型稳定剂，可由本品经癸醇酯化和环氧化而得。降冰片烯二酸酐经N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺，可制得O，O-二甲基-3，6-内亚甲基-1，2，3，6-四氢邻二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种杀虫效果很好的农药。该品还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂、松脂等的改性剂，橡胶的硫化调节剂，树脂的增塑剂，表面活化剂，纺织整理渗透剂。该品对皮肤、粘膜有刺激性。