3,4,5-三羟基甲酸丙酯 n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

结构式

物竞编号	03E2
分子式	C10H12O5
分子量	212.20
标签	没食子酸丙酯, 3,4,5-三羟基甲酸正丙酯, 倍酸丙酯, 丙基-3,4,5-三羟基甲酸酯, 五倍子酸丙酯, 雷尼替丁杂质B, 棓丙酯, Propyl gallate, 3,4,5 – 3-hydroxy benzoic acid n-propyl, times the acid ester, propyl -3,4,5 – 3-hydroxy benzoic acid ester, gallic acid ester, Ranitidine impurity B , propylgallate, 抗氧化剂, 饲料添加剂, 食品添加剂

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  • 性质与稳定性
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编号系统

CAS号：121-79-9

MDL号：MFCD00002196

EINECS号：204-498-2

RTECS号：LW8400000

BRN号：1877976

PubChem号：24898394

物性数据

1.   性状：白色至淡褐色结晶性粉末或乳白色针状结晶，无臭，稍有苦味。

2.   熔点（℃）：150

3.   水溶性（g/100mL,25 ºC）：0.35

4.   溶解性：易溶于乙醇、丙酮和，难溶于三氯甲烷、脂肪与水。

毒理学数据

低毒，半数致死量（大鼠，经口）LD50：3800mg/kg。有刺激性。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：52.93

2、   摩尔体积（cm³/mol）：155.6

3、   等张比容（90.2K）：436.7

4、   表面张力（dyne/cm）：62.0

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：20.98

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:14

6.拓扑分子极性表面积87

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:206

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.有铁和铁盐存在时颜色变深。25℃时溶解度：水中为0.35g/100ml，乙醇中为103g/100g，中为83g/100g。30℃时在棉子油中溶解度为1.23g/100g，45℃时在猪脂中溶解度为1.14g/100g。低毒。150℃以上分解。光线能促进其分解。热比较稳定，易溶于乙醇、、丙酮，难溶于氯仿、脂肪烃和水。对热较稳定，遇光有利于分解，遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色，有吸湿性。

贮存方法

密封于阴凉干燥处避光保存。

合成方法

1.由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、、及对磺酸加入搪玻璃反应锅，加热脱水，回收，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩滤得到粗品，粗品溶解于乙醇，过滤，将滤液加入水中结晶，过滤、干燥即得成品。        1. 没食子酸的制备
    五倍子中含有50%～70%的单宁，单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。
        (1)发酵法    将风干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使终浸提液达相对密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%～35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，在30℃左右发酵8～9d，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。
        (2)水解法    将280kg 95%的加入1670kg 20%的单宁溶液，在105℃下搅拌水解6h，或将150kg 95%的加入1670kg 20%的单宁溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃：析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70～80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得次脱色精品；将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。
        2. PG的合成
    在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol对磺酸，加热回流至无明显水分出时止；把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断的搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重结晶，并于80℃烘干得熔点147~148″C的白色针状结晶，收率87.2%～89.5%。
    用70%的高氯酸代替对磺酸，收率88.1%～88.6%。

用途

1.该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂，抗氧化作用强，但有着色的缺点，用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时，大用量为100ppm。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。

2.PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，大使用量0.1g/kg。

3.油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA或BHT混用时加入增效剂则抗氧化作用强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，大使用量0.1g/kg。
4.用作丁腈酚醛等胶黏剂的抗氧剂。还可作为食品抗氧剂及防腐剂，用于油脂、焙烘食品、干鱼、饼干、方便面、罐头、果酱、蜜饯、奶制品、面包、火腿、果汁等，其大用量以脂肪计不得超过0.1g/kg。与BHA或BHT并用时，BHA或BHT总量不得超过0.1g/kg，PG不得超过0.05g/kg。