磷酸三丁酯 Tributyl phosphate

结构式

物竞编号	03K8
分子式	C12H27O4P
分子量	266.31
标签	磷酸正丁酯, 三正丁基磷酸盐, 磷酸三正丁酯, 三丁基磷酸盐, Tri-n-butyl phosphate, 3-Butyl phosphate, Phosphate 3-butyric acid, TBP, 消泡剂, 脱漆剂, 铀的萃取剂, 热交换介质, 增塑剂, 电子涂料原料及中间体

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编号系统

CAS号：126-73-8

MDL号：MFCD00009436

EINECS号：204-800-2

RTECS号：TC7700000

BRN号：1710584

PubChem号：24889413

物性数据

1.       性状：无色几乎是无臭的液体。

2.       沸点（ºC,1.33kPa）：289

3.       熔点（ºC）：-80

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9766

5.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：8.86

6.       折射率（25ºC）：1.4224

7.       闪点（ºC,开口）：146

8.      汽化热（J/g）：230.7

9.      着火点（ºC）：204

10.    黏度（mPa·s）：3.7

11.    蒸发热（KJ/mol）：72.0

12.    生成热（KJ/mol）：1455.8

13.    燃烧热（KJ/mol）：7979.6

14.    溶解性：微溶于水，165mL水能溶解1mL磷酸三丁酯。能与多种有机溶剂混溶。

15.     凝固点（ºC）：-80

毒理学数据

1、急性毒性：口服-大鼠 LD50：3000 毫克/公斤； 口服-小鼠 LC50：1189 毫克/公斤

2、刺激数据：皮肤-兔 10 毫克/24小时；眼睛-兔 500 毫克 重度 

3、对皮肤和呼吸道有强刺激作用，具有全身致毒作用。大剂量经口或腹腔会引起衰竭、肺水肿、抽搐。对中枢神经系统有兴奋作用。对人血、血浆中胆碱酯酶有轻度抑制作用。工作场所高容许浓度5mg/m3。大鼠经口LD50约8.0mL。

  

生态学数据

对皮肤和呼吸道有强烈的刺激作用，具有全身致毒作用。对人血、血浆中胆碱酯酶有轻度抑制作用。遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：69.75

2、   摩尔体积（cm³/mol）：269.8

3、   等张比容（90.2K）：640.6

4、   表面张力（dyne/cm）：31.7

5、   极化率（10^-24cm³）：27.65

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:12

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44.8

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:175

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.本品为易燃无色、无臭液体，受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。

化学性质：在室温下通入干燥的氯化氢，生成氯代丁烷。在三氟化硼存在下，与苯反应生成仲丁基苯和1,4-二仲丁基苯。用苯胺和稀氢氧化钠处理，生成二丁基苯胺。

 

贮存方法

储于阴凉通风处。按有毒化学品规定储运。

合成方法

1.由三氯氧磷(POCl₃)与正丁醇反应制得。

将丁醇加入酯化锅内，冷却至10℃以下，在搅拌下加入三氯氧磷，反应湿度保持在30℃左右，搅拌至反应结束。加水洗涤，静置分去水层，再用10%碳酸钠溶液中和至pH值为7，控制湿度在40℃以下，中和后的粗酯进行减压蒸馏脱醇，再用水洗涤使酸度达到要求，然后减压蒸馏，除去低沸物后收集150-180℃/1.333-0.667kPa 的馏分即得产品。

2.将三氯氧磷慢慢加入正丁醇中，用加压空气搅拌，温度不得超过40℃，加完后搅拌3h，排出氯化氢。

放冷后，加入冷食盐水中，吸去底层，再用冷食盐水洗一次。将洗净的酸性二丁酯加入水中，再用饱和碳酸钠溶液中和至ph值6～7，然后加入食盐水饱和，分出食盐溶液。再加入无水硫酸钠振荡3h，静置过夜，进行减压分馏可得成品。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水正丁醇（2）222g（3.0mol），吡啶260g（3.3mol），无水苯300mL。搅拌下冰盐浴冷却至-5℃，慢慢滴加三氯氧磷153g（1.0mol）。控制反应温度不超过10℃。加完后慢慢加热至回流，并保持在此温度下反应2h。冷却后加入水500mL，以溶剂吡咯盐^①。分出苯层，水洗。无水硫酸钠干燥。减压蒸馏，收集160～162℃/2,0kPa的馏分，得磷酸三正丁酯^②（1）190～200g，收率71%～75%。注：①吡啶盐酸盐溶于水。将水层减压浓缩，而后用氢氧化钠中和，并蒸馏吡啶层，可回收吡啶约50%。②参照上述方法，以正丙醇代替丁醇，可得到如下各种磷酸三烃基酯（表I-9-4）。^[1]

用途

1.用作硝酸纤维素、乙酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的主增塑剂。也常用作涂料、黏合剂和油墨的溶剂、消泡剂、消静电剂、稀土元素的萃取剂。用作硝酸纤维素、醋酸纤维素、油墨的溶剂。也用作消泡剂、脱漆剂、铀的萃取剂、热交换介质、增塑剂等。

2.气相色谱固定液。用于萃取钴、铱、锰、钼、钯、铂、铑、锝、铀、钨。比色测定钼。用作溶剂，还常作为硝基纤维素、醋酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的增塑剂。

3.用作分析试剂，如作萃取剂、溶剂、气相色谱固定液。还用作塑料增塑剂、有机合成中间体。

4.多种胶黏剂的消泡剂，破泡能力较强，但抑泡性能较差。还可用作乳液涂料、墨水及水泥等的消泡剂；铀、稀土元素、锆等湿法冶炼时的金属萃取剂；乙酸纤维素、硝化纤维素、聚氯乙烯及氯化橡胶等的增塑剂；橡胶阻燃剂；防焦烧剂等。也用作涂料、油墨等的溶剂和润滑油的添加剂及传热介质等。亦用于制造除草剂、杀虫剂及杀菌剂等。