二甲胺 Dimethylamine

结构式

物竞编号	03J5
分子式	C2H7N
分子量	45
标签	N-甲基甲胺, 脂肪族羧酸及其衍生物

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  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：124-40-3

MDL号：MFCD00008288

EINECS号：204-697-4

RTECS号：IP8750000

BRN号：605257

PubChem号：24857770

物性数据

1.性状：无色气体，高浓度的带有氨味，低浓度的有烂鱼味。^[1]

2.熔点（℃）：-92.2^[2]

3.沸点（℃）：7.0^[3]

4.相对密度（水=1）：0.68^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：1.6^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：203（25℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-1743.5（液体）；-1768.9（气体）^[7]

8.临界温度（℃）：164.5^[8]

9.临界压力（MPa）：5.31^[9]

10.辛醇/水分配系数：-0.38^[10]

11.闪点（℃）：20（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：400^[12]

13.爆炸上限（%）：14.4^[13]

14.爆炸下限（%）：2.8^[14]

15.溶解性：易溶于水，溶于乙醇、。^[15]

16.燃点（ºC）：430

17.蒸发热（KJ/mol,6.84ºC）：26.50

18.生成热（KJ/mol,气体）：-27.6

19.比热容（KJ/(kg·K),7.29ºC,液体,定压）：3.04

20.pKa（25ºC,水）：10.732

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：698mg/kg（大鼠经口）；316mg/kg（小鼠经口）；240mg/kg（兔经口）

LC50：8354mg/m³；4540ppm（大鼠吸入，6h）；4725ppm（小鼠吸入，2h）

2.刺激性^[17]  家兔经眼：50mg（5min），引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  大鼠接触2~4mg/m³,3周，每天3h，见大脑皮质活动障碍；2~7mg/m³,7个月，每天3h，每周6d，引起可逆性机能障碍和肺、肝、肾轻度损害。

4.致突变性^[19]  细胞遗传学分析：大鼠吸入50μg/m³。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢500μmol/L

生态学数据

1.生态毒性^[20]

LC50：30~50mg/L（24h）（黑斑须雅罗鱼）；120mg/L（96h）（虹鳟鱼）；210mg/L（96h）（孔雀鱼）

EC50：9mg/L（96h）（绿藻）；30mg/L（96h）（单细胞绿藻）；26.8mg/L（15min）（发光菌，Microtox毒性测试）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：2~79

厌氧生物降解（h）：8~316

3.非生物降解性^[22]

空气中光氧化半衰期（h）：0.892~9.2

分子结构数据

1、摩尔折射率：14.90

2、摩尔体积（cm³/mol）：70.3

3、等张比容（90.2K）：139.6

4、表面张力（dyne/cm）：15.5

5、极化率（10^-24cm³）：5.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:3

8.表面电荷:0

9.复杂度:2.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1、基本性质：有弱碱性，与无机酸生成易溶于水的盐类。其蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限2.8%-14.4%。闪点低，避免日光直射，远离火源。对铜、铜合金、铝、锡、锌等有腐蚀性。

2、化学性质具有仲胺的典型性质。例如：

① 水溶液呈碱性，与无机酸、有机酸、酸性芳香族硝基化合物生成具有一定熔点的盐。与重金属化合物形成络盐。

② 与酰氯、酸酐等发生酰基化反应，生成N-取代酰胺。与脂肪族羧酸生成的盐，经脱水后也生成N-取代酰胺。与磺酰氯、芳香族磺酰氯反应，生成相应的N-取代磺酰胺。

③ 与卤代烃、醇、酚或胺盐等烃基化试剂作用，则氮上的氢原子被烃基所取代。

④ 与氰酸、二硫化碳、腈、环氧物等能发生加成反应。

⑤ 仲胺与脂肪族或芳香族醛反应，脱水生成Schiff 碱。在碱性溶液中与甲醛反应，生成双(二烷基氨基)甲烷。或将二甲胺盐酸盐、甲醛与含有活性氢的化合物反应（Mannich反应)，生成活性氢被二甲氨基甲基取代的化合物。二甲胺在碳酸钾存在下与醛反应，生成二叔胺，经蒸馏得到α，β-不饱和胺(烯胺)。

⑥ 仲胺对酸性高锰酸钾比较稳定，在碱性高锰酸钾中容易被氧化。与过、过氧化氢、有机过氧酸作用，得到胺的含氧化合物。例如，与过氧化氢作用生成二烷基羟基胺。经过氧化甲酸作用，生成邻甲酸衍生物。

⑦ 与亚硝酸反应，生成亚硝基胺。

⑧ 与Grignard试剂反应生成烃。

此外，二甲胺在420~440℃发生热裂，生成甲胺、甲烷和氢等。在紫外光照射下也能发生分解，生成甲烷等气体和高分子物质。

3.二甲胺溶液对皮肤和黏膜有强烈的刺激。长时间与高浓度蒸气接触时能引起皮肤炎、结膜炎、失明、窒息等症状。嗅觉阈浓度165mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中高容许浓度为10mg/m3。大鼠经口LD50为698mg/kg。兔静脉注射LD50为4000mg/kg。

4.稳定性^[23]  稳定

5.禁配物^[24]  强氧化剂、酸类、卤素

6.聚合危害^[25]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[26] 储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

 

合成方法

1.将甲醇和氨以一定比例混合，在一定温度和压力下，以活性氧化铝为催化剂，合成得一、二、三甲胺混合物，然后经热交换、冷凝、脱氨、萃取、脱水、分离，得二甲胺成品。

精制方法：常含有甲胺、三甲胺、氨和甲醇等杂质。可用加压蒸馏法精制。或者将二甲胺盐酸盐用乙醇反复重结晶，直至其熔点达到171℃。用氢氧化钾游离出二甲胺，再用干冰-冷却液体，固体氢氧化钾和芴酮钠干燥，可得纯净的二甲胺。其他的精制法有将二甲胺与对磺酸反应，转变成对磺酰胺。用70%乙醇重结晶，熔点达80~80.5℃后用盐酸水解使生成二甲胺盐酸盐，再按上述方法处理。

2.有弱碱性，与无机酸生成易溶于水的盐类。

用途

1.主要用作橡胶硫化促进剂、皮革去毛剂、医药（抗菌素）、农药（福美双、杀虫脒、灭草隆等除草剂）、纺织工业溶剂、染料、炸药、推进剂及二甲肼、N，N-二甲基甲酰胺等有机中间体的原料。其中二甲基甲酰胺生产消耗的二甲胺占总消耗量的44.7%，农药生产消耗占38.9%，医药等生产消耗占16.4%。也用作植物杀菌剂、除草剂、杀虫剂及酸性气体吸收剂。皮革用石灰脱毛时，可用二甲胺盐作促进剂。

2.用于有机合成及沉淀氢氧化锌等。^[27]