双(2-氯乙基)醚 Bis(2-chloroethyl)ether

结构式

物竞编号	033J
分子式	C4H8Cl2O
分子量	143.01
标签	2,2'-二氯二, 2,2'-二氯, β,β'-二氯代二, 2,2'-Dichlorodiethyl ether, 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane, 土壤杀虫剂, 干洗剂, 多官能团溶剂

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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：111-44-4

MDL号：MFCD00000975

EINECS号：203-870-1

RTECS号：KN0875000

BRN号：605317

PubChem号：24892662

物性数据

1.性状：带有辣味和水果味的无色透明液体。^[1]

2.熔点（℃）：-52^[2]

3.沸点（℃）：178.5^[3]

4.相对密度（水=1）：1.22（20℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.93^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.10（20℃）^[6]

7.辛醇/水分配系数：1.29^[7]

8.闪点（℃）：55（CC）^[8]

9.引燃温度（℃）：368.89^[9]

10.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、、多数有机溶剂。^[10]

11.折射率（20ºC）：1.4568

12.折射率（25ºC）：1.4546

13.黏度（mPa·s,20ºC）：2.41

14.黏度（mPa·s,25ºC）：2.14

15.黏度（mPa·s,35ºC）：2.06

16.闪点（ºC,开口）：79

17.闪点（ºC,闭口）：55

18.燃点（ºC）：369

19.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：42.26

20.熔化热（KJ/mol）：8.67

21.比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.55

22.蒸气压（kPa,75ºC）：2.67

23.蒸气压（kPa,25ºC）：0.21

24.体膨胀系数（K^-1,10~30ºC）：0.00097

毒理学数据

1.急性毒性^[11]

LD50：110mg/kg（大鼠经口）；140mg/kg（小鼠经口）

2.刺激性^[12]  家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）

3.致突变性^[13]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1ml/皿（2h）

4.致癌性^[14]  IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

1.生态毒性^[15]

EC50：238mg/L（48h）（水蚤，静态）

LC50：600mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）

2.生物降解性^[16]

好氧水相生物降解（h）：672~4320

厌氧水相生物降解（h）：2688~17280

3.非生物降解性^[17]

空气中光氧化半衰期（h）：9.65~96.5

一级水解半衰期（h）：1.93×10⁵

分子结构数据

1、摩尔折射率：32.02

2、摩尔体积（cm³/mol）：123.6

3、等张比容（90.2K）：290.5

4、表面张力（dyne/cm）：29.3

5、极化率（10^-24cm³）：12.69

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质对热稳定。与醇钠作用生成。与胺类化合物反应生成吗啉衍生物。与氢氧化钠一起加热生成2-氯乙基乙烯醚。

2.本品蒸气有毒，吸入高浓度本品蒸气经数小时或数日后可出现肺水肿。鼠口服LD50为105mg/kg，空气中允许浓度15*10-6。容易被皮肤吸收，由于刺激性强而属于高毒类。人短暂地接触3.2g/m3以上浓度的蒸气时，对眼睛、鼻腔有明显刺激，并有难以忍受的感觉，发生咳嗽、恶心和呕吐。其蒸气能缓慢地损害肺部。工作场所高容许浓度90mg/m3。

3.稳定性^[18]  稳定

4.禁配物^[19]  强氧化剂、强酸、水、卤素、硫、硫化物

5.避免接触的条件^[20]  受热、潮湿空气、光照

6.聚合危害^[21]  不聚合

7.分解产物^[22]  氯化物

贮存方法

储存注意事项^[23] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。避免光照。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.精制方法：用浓盐酸多次洗涤后减压蒸馏。

2.制法：      

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(连一导气管吸收氯化氢和二氧化硫)、滴液漏斗反应瓶中，加入β，β′-二羟基二(2)500g（4.71mol），冰水浴冷至0℃左右，慢慢滴加氯化亚砜1200g，控制反应液温度在20℃以下，约5h加完。加完后室温搅拌3h，放置过夜。慢慢加入吡啶50～60mL，回流反应3h，蒸出过量的氯化亚砜。冷后倒入冰水中，静置，分出有机层，用饱和碳酸钠水溶液洗涤，无水氯化钙干燥，过滤，减压蒸馏，收集55～65℃/1.0～1.2kPa的馏分，得β，β′-二氯二(1)538.4g,收率80%。^[25]

^3.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器（安装气体导管至SO2、HCl气体吸收瓶）的反应瓶中，加入β，β＇-二羟基二（2）500g，冰盐浴冷至0℃，搅拌下慢慢滴加氯化亚砜1.2kg，控制温度不超过20℃，约4h加完。而后室温反应3h。放置过夜，加入吡啶5g，回流反应3h。冷却后，慢慢倒入冰水中，充分搅拌。静置分层。分出有机层，用饱和碳酸钠溶液洗涤至中性。无水磷酸钙干燥，减压蒸馏，收集55～60℃/1.0～1.2kPa的馏分，得β，β＇-二氯二^①（1），收率80%。注：①也可由氯乙醇在存在下加热脱水来制备。^[26]

用途

1.用作溶剂、有机合成、气相色谱固定液（高使用温度25℃，溶剂为）、分离分析甲基氯硅烷、铁的测定。用作脂肪、油、蜡、橡胶、焦油、沥青、树脂、乙基纤维素等的溶剂。也用作土壤杀虫剂、干洗剂以及制备涂料等。

2.用作溶剂、土壤熏蒸杀虫剂，也用于有机合成和制涂料。^[24]