N,N-二甲基胺 N,N-Dimethylaniline

结构式

物竞编号	03DX
分子式	C8H11N
分子量	121.18
标签	二甲基胺, N,N-胺, 二甲替胺, N,N-二甲替乙酰胺, 二甲氨基, 乙酰基二甲胺, Xylidine, N,N-Dimethylaniline, Dimethylaniline, 金属防腐剂, 环氧树脂固化剂, 聚酯树脂的固化促进剂, 乙烯类化合物聚合时的助催化剂

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编号系统

CAS号：121-69-7

MDL号：MFCD00008304

EINECS号：204-493-5

RTECS号：BX4725000

BRN号：507140

PubChem号：24864585

物性数据

1.性状：黄色透明油状液体，有刺激性氨味。^[1]

2.熔点（℃）：2.5^[2]

3.沸点（℃）：193.1^[3]

4.相对密度（水=1）：0.96^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.17^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（29.5℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4776.5^[7]

8.临界压力（MPa）：3.63^[8]

9.辛醇/水分配系数：2.31^[9]

10.闪点（℃）：62（CC）^[10]

11.引燃温度（℃）：371^[11]

12.爆炸上限（%）：7.0^[12]

13.爆炸下限（%）：1.0^[13]

14.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、氯仿、丙酮、等有机溶剂。^[14]

15.黏度（mPa·s,25ºC）：1.528

16.燃点（ºC）：371

17.蒸发热（KJ/kg,476.66K）：45.2

18.熔化热（KJ/kg）：97.5

19.生成热（KJ/mol,液体）：34.3

20.燃烧热（KJ/mol,20ºC）：4784.3

21.燃烧热（KJ/mol,25ºC,计算值）：4757.5

22.比热容（KJ/(kg·K) ,18~64.5ºC,定压）：1.88

23.沸点上升常数：4.84

24.电导率（S/m,20ºC）：2.1×10^-8

25.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.143

26.体膨胀系数（K^-1）：0.000854

毒理学数据

1.急性毒性^[15]

LD50：951mg/kg（大鼠经口）；1770mg/kg（兔经皮）

2.刺激性^[16]  家兔经皮：10mg（24h），轻度刺激（开放性刺激试验）

生态学数据

1.生态毒性^[17]

LC50：78.2mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）；78mg/L（48h）（青鳉，动态）；

69mg/L（48h）（金鱼，动态）；5mg/L（48h）（水蚤）

EC50：110mg/L（24h）（梨形四膜虫）；340mg/L（96h）（栅藻）

2.生物降解性^[18]

好氧生物降解（h）：672~4320

厌氧生物降解（h）：2880~17280

3.非生物降解性^[19]

水中光氧化半衰期（h）：19.3~1925

空气中光氧化半衰期（h）：2.7~21

4.生物富集性^[20]  BCF：3~13（鲤鱼，接触时间48h)

分子结构数据

1、摩尔折射率：40.56

2、摩尔体积（cm³/mol）：127.4

3、等张比容（90.2K）：309.3

4、表面张力（dyne/cm）：34.7

5、偶极距（10^-24cm³）：

6、极化率：16.08

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.2

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:72.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：有弱碱性，与苦味酸作用生成熔点为163～164℃的苦味酸盐。与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据条件不同可得到二氢化N,N-二甲基胺和四氢化N,N-二甲基胺。用钯作催化剂氢化时，生成环己酮和二甲胺。N,N-胺易被氧化，用高锰酸钾氧化或在浓中190～200℃氧化时，得到四甲基二氨基联。在氯仿中用二氧化锰氧化时，生成N-甲酰甲基胺。用中性过氧化氢和过氧酸等氧化时，生成二甲基胺亚氧化合物[C6H5N(CH3)2O]。N,N-二甲基胺与酰化剂发生反应时，甲基被酰基所取代。与四硝基甲烷在吡啶中反应，核不发生取代，而是甲基被亚硝基取代。发生卤代、硝化、磺化等反应时，都是邻、对位发生取代。亚硝化反应、偶合反应和Fridel Crafts反应则发生在对位。

2.高毒。吸入其蒸气或经皮肤吸收引起中毒。其毒性和胺大致相同。具有血液毒、神经毒和致癌性。空气中高容许浓度5×10－6。应避免与皮肤接触。操作现场应有良好通风，设备应密闭。操作人员要穿戴防护用具。

3.毒性和胺相似，能抑制中枢神经和循环系统，引起头痛、衰弱、局部或全身缺氧，皮肤和黏膜发蓝、头昏和呼吸困难等。能通过皮肤吸收而中毒。触及皮肤时立即用浓肥皂水洗净。嗅觉阈浓度0.024mg/m3。TJ 36—79规定车间空气中高容许浓度为5mg/m3。

4.稳定性^[21]  稳定

5.禁配物^[22]  酸类、酸酐、酰基氯、氯仿、卤素

6.避免接触的条件^[23]  受热

7.聚合危害^[24]  不聚合

贮存方法

1.储存注意事项^[25]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与酸类、卤素、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.采用铁桶密封包装，每桶180kg。贮存于阴凉通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

合成方法

1.由胺与甲醇在存在下，经高温高压反应而得。工艺流程：1、在反应釜内加入胺790kg、甲醇625kg、85kg(均铵100%计），控制温度210-215℃，压力3.1MPa，反应4h，然后泄压，物料排放至分离器，用30%氢氧化钠中和，静置，分出下层季铵盐。然后在160℃、0.7-0.9MPa下水解反应3h，所得水解产物与上层油状物合并经水洗后真空蒸馏得成品。

2、以甲醇和胺为原料，在甲醇过量、常压、200-250℃的条件下，通过氧化铝催化剂合成。原料消耗定额：胺790kg/t、甲醇625kg/t、85kg/t。实验室制备可将胺与磷酸三甲酯反应。

3、将胺和甲醇混合（n胺：n甲醇≈1：3），并通过往复式无脉冲计量泵按空速0.5h－1注入装有催化剂的反应器，反应流出物先进入玻璃气液分离器，分离器下部收集的液体定时取出进行色谱分析。

4、2001年南开大学和天津瑞凯科技发展有限公司联合研制了一种高效胺甲基化催化剂，实现了气相合成N，N-二甲基胺。工艺过程如下：液体胺与甲醇比例混合后，在汽化塔中汽化，然后进入管状反应器、空速为0.5-1.0h－1（管状反应器的固定床装有负载型纳米固体催化剂），在250-300℃、常压下连续生产。DMA收率达96%以上。

精制方法：常含有胺、N-甲基胺等杂质。精制时将N,N-二甲基胺溶解于40%中，进行水蒸气蒸馏。加入氢氧化钠使呈碱性。继续进行水蒸气蒸馏。馏出物分去水层，用氢氧化钾干燥。在乙酐存在下进行常压蒸馏。馏出物用水洗涤，除去微量的乙酐，用氢氧化钾，其次用氧化钡干燥，在氮气流中进行减压蒸馏。其他的精制方法有：加入10%的乙酐回流几小时，以除去伯胺和仲胺。冷却后加入过量的20%的盐酸，用萃取。盐酸层加碱使呈碱性，再用萃取，醚层用氢氧化钾干燥后在氮气流下减压蒸馏。也可以将N,N-二甲基胺转变成苦味酸盐，重结晶至熔点恒定后用温热的10%的氢氧化钠水溶液分解苦味酸盐。再用萃取，水洗和干燥后减压蒸馏。

5.胺、甲醇和按比例混合均匀，在高压釜内进行缩合反应，反应产物经泄压回收甲醇后，加碱中和、分离再经减压蒸馏即得产品。

6.胺与磷酸三甲酯进行甲基化反应可生成N，N-二甲基胺：然后用萃取，干燥蒸馏。

7.在铜-锰体系或铜-锌- 铬体系的齐格勒触媒的催化床上于280℃通入按1∶ 3.5的比例配制的胺和甲醇混合蒸气，可合成N,N-二甲基胺。得到的N,N-二甲基胺经54块塔板的精馏装置上收集193-195℃间馏分，装入棕色玻璃瓶内即可。为制备色谱纯N,N-二甲基胺，可以氮气为载气，在带有犇犅犛柱的制备气相色谱仪上注入上述精馏得到的N,N-二甲基胺，通过分离收集主组分峰馏分，然后装入玻璃安瓿瓶中密封即可。

用途

1.生产盐基性染料(三基甲烷染料等)和碱性染料的基本原料之一，主要品种有碱性嫩黄，碱性紫5BN，碱性品绿，碱性湖蓝，艳红5GN，艳蓝等。N,N-二甲基胺在医药工业中用于制造头孢菌素V，磺胺-b-甲氧嘧啶，磺胺邻二甲氧嘧啶，氟孢嘧啶等，在香料工业中用于制造香兰素等。

2.用作溶剂、金属防腐剂、环氧树脂固化剂、聚酯树脂的固化促进剂、乙烯类化合物聚合时的助催化剂等。也用于制备碱性三甲烷染料、偶氮染料和香草醛等。

3.本品与有机锡类化合物相配合用作制取聚氨酯泡沫塑料的催化剂。还用作橡胶硫化促进剂，炸药、医药的原料。是生产盐基性染料（三基甲烷染料等）和碱性染料的基本原料之一，主要品种有碱性嫩黄，碱性紫5BN，碱性品绿，碱性湖蓝，艳红5GN，艳蓝等。N,N-二甲基胺在医药工业中用于制造头孢菌素V、磺胺N-甲氧嘧啶、磺胺邻二甲氧嘧啶、氟孢嘧啶等，在香料工业中用于制造香兰素等。

4.用作环氧树脂、聚酯树脂及厌氧胶的固化促进剂，使厌氧胶快速固化。也可用作溶剂、乙烯类化合物聚合时的助催化剂、金属防腐剂、化妆品用紫外线吸收剂、光增敏剂等。还用作制造碱性染料、分散染料、酸性染料、油溶性染料及香料（香草醛）等的原料。

5.用作光度法测定亚硝酸盐的试剂。还用作溶剂，并用于有机合成。

6.用作染料中间体、溶剂、稳定剂、分析试剂。^[26]