茴香脑 Anethole

结构式

物竞编号	02Q2
分子式	C10H12O
分子量	148.20
标签	1-甲氧基-4-丙烯基, 对丙烯基甲醚, 茴香精, 升白宁, 大茴香脑, Para methoxy alpha phenyl propene, P-Methoxypropenylbenzene, P-Propenylanisole, -1-Methoxy-4-(1-propenyl)benzene, Anise camphor

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编号系统

CAS号：104-46-1

MDL号：暂无

EINECS号：224-052-0

RTECS号：BZ9275000

BRN号：774229

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：反式为结晶体，顺式为液体。有甜润的茴香香气。

2.      密度（g/mL,20℃）：0.9883

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：22.5

5.      沸点（ºC,常压）：235

6.      沸点（ºC, 307pa）：81~81.5

7.      折射率：1.56145

8.      闪点（ºC）：90

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11.   蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：能与氯仿、醚混溶，溶于、、丙酮、二硫化碳、石油醚和醇，不溶于水。

毒理学数据

 1、急性毒性：大鼠经口LD50：2090mg/kg；              大鼠腹膜腔LDLo：70mg/kg；              小鼠经口LD50：3050mg/kg；              小鼠腹膜腔LD50：593mg/kg；              兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；              豚鼠经口LD50：2160mg/kg；              野生鸟类经口LD50：316mg /kg； 2、  慢性毒性/致癌性：小鼠腹膜腔TDLo：2400mg/kg/8W-I；             

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：48.82

2、   摩尔体积（cm³/mol）：154.4

3、   等张比容（90.2K）：366.9

4、   表面张力（dyne/cm）：31.8

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：19.35

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：1

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2

7、   重原子数量：11

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：121

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1. 存在于白肋烟烟叶中。

2. 天然存在于茴香油、小茴香油和八角茴香油等精油中，其中反式体占大多数。

贮存方法

暂无

合成方法

1. 茴香脑在工业制法有多种，现介绍以下几种。（1）将茴香油或大茴香油冷却，析出结晶，经蒸馏并用酒精再结晶可得。也可以对茴香油精馏，收集230-234℃的馏了出物。或减压精馏，收集142℃（5.60kPa）或110℃（2.7kPa）馏分，即得茴香脑。（2）由对甲氧基基丁烯酸经220-240℃加热而得。（3）将对丙烯基甲醚与苛性碱一起加热，异构化为茴香脑。（4）由对丙烯基酚甲基化而得。（5）茴香醛与G2H5MgX作用，将生成物加热水脱水得到茴香脑。（6）茴香醛与丙酸酐及丙酸钠一起加热得到茴香脑。（7）在茴香醚和丙醛混合物中，于0℃加入浓盐酸和磷酸，使氯化氢气体达饱和，将产物与吡啶一起加热脱去氯化氢，即得到茴香脑。也可用氢溴酸代替浓盐酸，产物用金属钠处理，脱溴化氢即得到茴香脑。（8）将对溴茴香醚制备成Grignard试剂，并与烯丙基溴反应，生成对甲氧基丙烯，然后与氢氧化钾一起加热，异构化得到茴香脑。

2. 烟草：BU，14。

用途

 用于配制香水香精和食品香精，也用于制备对甲氧基甲醛（大茴香醛）的原料。