1,2-二甲氧基乙烷 1,2-Dimethoxyethane

结构式

物竞编号	031W
分子式	C4H10O2
分子量	90.12
标签	乙二醇二甲醚, 1,2-二甲氧基代乙烷, 1,2-二甲氧基已烷, 1,2-二甲基乙烷, 乙二醇二甲基醚, 1,2-Ethanediol dimethyl ether, Dimethylglycol, Ethylene glycol dimethyl ether, Monoglyme, 脱漆剂, 稀释剂, 醚和缩醛类溶剂

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编号系统

CAS号：110-71-4

MDL号：MFCD00008502

EINECS号：203-794-9

RTECS号：KI1451000

BRN号：1209237

PubChem号：24855712

物性数据

1.性状：无色液体，略有醚味。^[1]

2.熔点（℃）：-58^[2]

3.沸点（℃）：82~83^[3]

4.相对密度（水=1）：0.87（20℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.11^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：6.40（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2521.2^[7]

8.临界温度（℃）：263^[8]

9.临界压力（MPa）：3.87^[9]

10.辛醇/水分配系数：-0.21^[10]

11.闪点（℃）：-2（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：202^[12]

13.爆炸上限（%）：18.7^[13]

14.爆炸下限（%）：1.9^[14]

15.溶解性：溶于水，溶于乙醇、烃类。^[15]

16.折射率（n20ºC）：1.3796

17.黏度（mPa·s,20ºC）：1.1

18.蒸发热（KJ/mol）：28.14

19.熔化热（KJ/kg）：139.4

20.生成热（KJ/mol）：491.95

21.燃烧热（KJ/mol）：2520.82

22.比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.83

23.电导率（S/m,25ºC）：0.47×10^-7

24.蒸气压（kPa,20ºC）：6.40

25.相对密度（20℃，4℃）：0.8665

26.相对密度（25℃，4℃）：0.8556³⁰

27.临界密度（g·cm^-3）：0.293

28.临界体积（cm³·mol^-1）：308

29.临界压缩因子：0.269

30.偏心因子：0.346

31.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：17.732

32.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.140×10⁹

33.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：55.200

34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2662.95

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-340.24

36.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2626.65

37.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-376.64

38.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：186.5

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经口LC50：3200mg/kg；大鼠经口LD50：>5000mg/kg；兔子经口LD50：320mg/kg；大鼠经口LDL0：1000mg/kg；大鼠皮肤LD50：5370mg/kg；兔子皮肤LDL0：2000mg/kg；大鼠吸入LDL0：63mg/m3/6H

2、吸入和经口属低毒类。吸入高浓度蒸气时，对肺、肝、肾等器官都有损害。

3.急性毒性^[16]  LD50：775mg/kg（大鼠经口）

生态学数据

该物质对水体有轻微的危害，不要让该产品接触地下水、水道或者污水系统。

分子结构数据

1、摩尔折射率：24.07

2、摩尔体积（cm³/mol）：1107.2

3、等张比容（90.2K）：230.6

4、表面张力（dyne/cm）：21.3

5、极化率（10^-24cm³）：9.54

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积18.5

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:17.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：性质稳定，不易发生反应。但能与碘化氢、溴化氢、浓反应。酸性催化剂存在时，高温能发生分解。在150℃以下对碱金属稳定，金属钠可用乙二醇二烷基醚干燥。但能与钠钾合金或钾反应。基锂、丁基锂使乙二醇二甲醚稍有分解。与活性小的Grignard试剂如甲基氯化镁在通常条件下不发生反应，但加热到150~200℃时与活性大的试剂如甲基碘化镁作用而分解。对碱金属的氢化物稳定，可作氢化铝锂的稳定剂、精制剂。在氧的作用下生成过氧化物，光和热对过氧化物的生成有促进作用。生成的过氧化物不稳定，分解成醛、酮、酸及其他杂质。

2.稳定性^[17]  稳定

3.禁配物^[18]  强氧化剂、强酸

4.避免接触的条件^[19]  空气、光照

5.聚合危害^[20]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[21]  通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃，包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由乙二醇单甲醚与金属钠；氯甲烷反应而得。将乙二醇单甲醚与金属钠一起回流，直至金属钠完全反应，降温至45℃，通入氯甲烷。反应毕，进行分馏，收集84-85.5℃馏分，即得成品。

精制方法：过氧化物的检验方法与相同。过氧化物可用氯化亚锡一起回流或通过活性氧化铝除去。然后添加少量的金属钠以除微量的水分。其他精制方法有先用钠丝干燥，在氮气流下加氢化铝锂蒸馏。也可以先用无水氯化钙干燥数天，过滤、加金属钠蒸馏，或加氢化铝锂保存，用前蒸馏。

2.边搅拌边将金属钠于60℃下分次少量加到乙二醇单甲醚中，控制温度在78～81℃，金属钠加完后，降温至45℃，然后通入氯甲烷。反应式为：

反应结束后，蒸馏，收集84.5～85.5℃馏分，即得乙二醇二甲醚。

3.用钠丝干燥后，在氮气存在下加氢化铝锂蒸馏，也可用无水氯化钙干燥数天后，滤去氯化钙，再加金属钠蒸馏，或加入氢化铝锂后放置，现用现蒸馏。

用途

1.用作硝酸纤维素、树脂等的溶剂以及制备碱金属氧化物、硼烷时的溶剂。萘、联、三联、蒽等芳香烃在乙二醇二甲醚中与钠生成络合物。钠-萘络合物在聚四氟乙烯等含氟树脂黏合时用于表面处理。钠-联络合物用于汽油中的卤素测定。还可用于从稀水溶液中回收。也用于脱漆剂、稀释剂及增加润滑油的黏度等。

2.用作溶剂、医药抽提剂、有机合成中间体、催化剂、腐蚀抑制剂。^[22]