结构式
| 物竞编号 | 02ZR |
|---|---|
| 分子式 | C3H2N2 |
| 分子量 | 66 |
| 标签 |
二氰代甲烷, 二氰基甲烷, 氰化亚甲基, 缩苹果腈, 氰化次甲基, 氰基乙 |
编号系统
CAS号：109-77-3
MDL号：MFCD00001883
EINECS号：203-703-2
RTECS号：OO3150000
BRN号：773697
PubChem号：24896644
物性数据
1.性状：无色至黄色结晶[1]
2.熔点（℃）：32[2]
3.沸点（℃）：220[3]
4.相对密度（水=1）：1.191[4]
5.饱和蒸气压（kPa）：2.67（109℃）[5]
6.燃烧热（kJ/mol）：-1650.3[6]
7.临界压力（MPa）：3.6[7]
8.辛醇/水分配系数：-0.6[8]
9.闪点（℃）：112[9]
10.引燃温度（℃）：590[10]
11.爆炸上限（%）：19[11]
12.爆炸下限（%）：2.9[12]
13.溶解性：溶于水、乙醇、，微溶于氯仿、。[13]
14.折射率：1.4146（34.2℃）
毒理学数据
1.急性毒性[14]
LD50：14mg/kg（大鼠经口）；19mg/kg（小鼠经口）；350mg/kg（大鼠经皮）
2.刺激性[15] 家兔经眼：5mg（24h），重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[16] 大鼠腹腔，2mg/（kg·d），以后4，28mg/（kg·d），共19周（总量228mg/kg），未发现中毒症状和蓄积作用。
生态学数据
1.生态毒性[17]
LC50：1.6mg/L（96h）（虹鳟鱼）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[18] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为476d（理论）。
当pH值为5,6,7,8,9时，其水解半衰期分别为21.4d，21.3d，20.2d，13.4d，3d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：15.77
2、摩尔体积（cm3/mol）：64.8
3、等张比容（90.2K）：168.0
4、表面张力（dyne/cm）：45.2
5、极化率（10-24cm3）：6.25
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积47.6
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:82.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[19] 稳定
2.禁配物[20] 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
3.聚合危害[21] 聚合
贮存方法
1.储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.本品用５０ｋｇ或２００ｋｇ铁塑桶包装，防潮。贮存于阴凉、通风的专用仓间内，远离火种、热源；与氧化剂、酸类、食用原料隔离贮运。特别要避免高热并与碱性物质严格隔绝。
合成方法
1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g（15mol）氰乙酰胺、1kg食盐和5L搅拌混合15min后，加入800ml（8.75mol）三氯氧磷。随后，加热回流8h。再冷至室温，过滤。用50ml洗涤滤饼。合并滤、洗液，蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏，收率113-118℃（3.3kPa）馏分得产品570-654g，收率57-66%。
2.丙二烯氧化氨解法。
3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法：氰（甲酯）→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。
4.由氰与氨作用，在20℃以下反应，在冰浴中冷却2 h，将沉淀滤出，滤饼用冰水洗涤，然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺与五氧化二磷作用，减压蒸馏，收集110～120℃以下馏分为粗品，然后再减压蒸馏得成品。
NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH
NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
用途
1.用于有机合成，金的浸提剂。医药方面，用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。
2.用于有机合成，用作金的浸提剂。[23]
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