醋酸甲酯 Methyl acetate

结构式

物竞编号	01PH
分子式	C3H6O2
分子量	74.08
标签	甲酯, Acetic acid Methyl ester, Methyl ethanoate, 油脂萃取剂, 快干性溶剂

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  • 性质与稳定性
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  • 合成方法
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编号系统

CAS号：79-20-9

MDL号：MFCD00008711

EINECS号：201-185-2

RTECS号：AI9100000

BRN号：1736662

PubChem号：24869630

物性数据

1.性状：无色透明液体，有水果香味。^[1]

2.熔点（℃）：-98.1^[2]

3.沸点（℃）：56.8^[3]

4.相对密度（水=1）：0.93（20℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.6^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：21.7（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-1592.7^[7]

8.临界温度（℃）：233.7^[8]

9.临界压力（MPa）：4.69^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.18^[10]

11.闪点（℃）：-10（CC）；-5.6（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：454^[12]

13.爆炸上限（%）：16.0^[13]

14.爆炸下限（%）：3.1^[14]

15.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.385

17.闪点（ºC,闭口）：-10

18.闪点（ºC,开杯）：-16

19.蒸发热（KJ/mol,56.3ºC）：30.43

20.生成热（KJ/mol）：414.91

21.比热容（KJ/(kg·K),18~42ºC,定压）：2.10

22.沸点上升常数：2.061

23.电导率（S/m,20ºC）：3.4×10^-6

24.热导率（W/(m·K),12ºC）：0.17104

25.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.00139

26.相对密度（20℃，4℃）：0.9342

27.相对密度（25℃，4℃）：0.9473

28.临界密度（g·cm^-3）：0.325

29.临界体积（cm³·mol^-1）：228

30.临界压缩因子：0.257

31.偏心因子：0.325

32.Lennard-Jones参数（A）：10.86

33.Lennard-Jones参数（K）：173.3

34.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.435

35.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.440×10⁹

36.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：42.540

37.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1592.0

38.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-445.8

39.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：140.8

40.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1625.9

41.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-411.9

42.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：324.38

43.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-325.4

44.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：86.03

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：5450mg/kg（大鼠经口）；＞5g/kg（兔经皮）

2.刺激性^[17]

家兔经皮：20mg（24h），中度刺激。

家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  猫吸入20g/m³，每天6h，共8d，体重减轻、衰弱，恢复缓慢。

4.致突变性^[19]  性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌33800ppm

生态学数据

1.生态毒性^[20]

LC50：320~399mg/L（96h）（黑头呆鱼）

2.生物降解性^[21]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解92%。

3.非生物降解性^[22]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为47~94d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：17.72

2、摩尔体积（cm³/mol）：81.5

3、等张比容（90.2K）：176.2

4、表面张力（dyne/cm）：21.8

5、极化率（10^-24cm³）：7.02

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:40.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.易挥发、易燃烧、易水解。蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限4.1%~14.0%（体积）低毒。高浓度时有麻醉作用。干燥时对金属无腐蚀性，但不宜用铜制容器，因甲酯容易水解，产生的游离对铜有腐蚀性。对回收或久贮的甲酯，使用前应检查其酸度。可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。操作人员穿防静电工作服。戴橡胶手套。工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

2.化学性质：甲酯容易水解，在常温下与水长时间接触也会水解生成而呈酸性。高温加热时分解成乙醛和甲醛，进一步可分解为甲烷、一氧化碳和氢。卤素，特别是碘对分解有促进作用。在镍存在下，将甲酯进行加热时，150℃以下不发生分解，超过150℃分解成甲烷、一氧化碳和水。用铜、银、钼等金属或其氧化物作催化剂与空气一同加热时，分解成甲醛与。甲酯经紫外线照射分解成甲醇、丙酮、联乙酰、乙烷、甲烷、氢、一氧化碳和二氧化碳等。在光作用下与氯反应，生成氯代甲酯。在甲醇钠存在下，甲酯于57~80℃自行缩合，生成乙酰甲酯。

3.甲酯能与某些盐类，如三氟化硼、三氯化铝、三氯化铁、氯化镍等形成复合物，与氯化钙也能形成结晶性的复合物，故氯化钙不宜用作甲酯的干燥剂。

4.是纤维素酯、纤维素醚、尿素树脂、蜜胺树脂、乙烯基树脂、酚醛树脂等的优良溶剂，但不能溶解虫胶和香豆酮树脂。甲酯能溶解氯化铜、碘化镉、氯化汞、氯化铁和氯化钴等，但不能溶解氯化钾、氯化钠和钠等。常温下在水中溶解24%；水在甲酯中溶解8%。

5.稳定性^[23]  稳定

6.禁配物^[24]  强氧化剂、碱类、酸类

7.聚合危害^[25]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.醋酸与甲醇以为催化剂直接进行酯化反应生成醋酸甲酯粗制品，再用氯化钙脱水，碳酸钠中和，分馏得成品。

精制方法：由于甲酯容易水解，主要的杂质是游离的和甲醇。甲醇的存在可从其在水中的溶解度看出。常温下甲酯在水中溶解24%。若有1%甲醇存在时则可与水混溶。精制时，在1000mL甲酯中加入85mL酐，回流6小时后分馏。酸性杂质可用无水碳酸钾一起振摇，再蒸馏除去。甲醇也可用乙酰氯处理除去。高纯度的甲酯可用浓食盐水洗涤，氧化钙或镁干燥后蒸馏精制。

2.在搪瓷罐中加入、甲醇、回流8h进行反应，然后将粗品蒸出，先用固体氯化钙除去大部分水，再用固体碳酸钠除去酸性，至中性用无水碳酸钾干燥，然后分馏，收集55～58℃馏分，即为成品。

用途

1.硝基纤维素和醋酸纤维素的快干性溶剂，用于油漆涂料。

2.用于人造革及香料的制造以及用作油脂的萃取剂。还是制造染料和药物的原料。

3.用作香料，也是硝酸纤维素和醋酸纤维素的快干性溶剂、油脂的萃取剂等。

4.可用于日化香精配方中，但重要的用于食用香精配方中。

5.用作溶剂、香精、试剂，用于制喷漆、人造革等。^[27]