3-丁烯-2-酮 3-Buten-2-one

结构式

物竞编号	01NY
分子式	C4H6O
分子量	70.09
标签	丁烯酮, 甲基乙烯基酮, 1-丁烯-3-酮, Methyl vinyl ketone, 1-Buten-3-one, Methyl ethenyl ketone

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  • 性质与稳定性
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  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：78-94-4

MDL号：MFCD00008777

EINECS号：201-160-6

RTECS号：EM9800000

BRN号：506021

PubChem号：24856333

物性数据

1.性状：无色或黄色液体，有刺激性气味。^[1]

2.熔点（℃）：-7^[2]

3.沸点（℃）：81^[3]

4.相对密度（水=1）：0.86^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.41^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：11（25℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2383.4^[7]

8.辛醇/水分配系数：0.117^[8]

9.闪点（℃）：-7（CC）；-1（OC）^[9]

10.引燃温度（℃）：491^[10]

11.爆炸上限（%）：15.6^[11]

12.爆炸下限（%）：2.1^[12]

13.溶解性：溶于水，溶于醇类等有机溶剂，微溶于烃。^[13]

14.比旋光度（º）：[α]+29.78°

15.温折射率（n²⁰）：1.4081

毒理学数据

1、急性毒性

大鼠口径LD50: 23100 ug/kg；大鼠吸入LC50: 7 mg/m3/4H

大鼠腹腔LD50: 15 mg/kg

小鼠口径LD50: 23300 ug/kg；小鼠吸入LC50:8mg/m3/2H

小鼠腹腔LD50: 76 mg/kg

猪口径LD50: 15 mg/kg

猪腹腔LD50: 15 mg/kg

2、其他多剂量毒性数据

大鼠吸入TCLO：3900 ppb/6H/9D-I

兔子吸入TCLO：7800 ppb/6H/9D-I

猪吸入TCLO：7800 ppb/6H/9D-I

3、致畸性

沙门氏菌：250 umol/L

大肠杆菌：100 nmol/tube

4.急性毒性^[14]

LD50：30mg/kg（大鼠经口）

LC50：7mg/m³（大鼠吸入，4h）

5.刺激性^[15]  小鼠经皮：1%，重度刺激。

生态学数据

1.生态毒性^[16]  EC50：＜10mg/L（绿藻）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[17]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为21h（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：20.33

2、摩尔体积（cm³/mol）：86.7

3、等张比容（90.2K）：185.3

4、表面张力（dyne/cm）：20.8

5、极化率（10^-24cm³）：8.06

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:54.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.与水形成二元共沸混合物。共沸点75℃，共沸混合物含水12%。易经皮肤吸收而引起全身中毒。刺激粘膜和呼吸道。易燃，遇明火、高热、强氧化剂易引起燃烧。在火场高温下，能发生聚合放热反应，使容器破裂。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。

2.有毒，对眼、鼻和咽喉黏膜有刺激作用。吸入蒸气可引起喘息、支气管炎和肺水肿。皮肤接触后会产生斑痕并可经皮肤吸收中毒。小啮齿动物口服LD50为15～30mg／kg。

3.和水形成二元共沸物，共沸点75ºC（101.3kpa）（含水12%）。

4.稳定性^[18]  稳定

5.禁配物^[19]  强氧化剂、酸类

6.避免接触的条件^[20]  受热

7.聚合危害^[21]  聚合

贮存方法

储存注意事项^[22]  通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由丙酮与甲醛缩合得到乙酰乙醇，再在草酸存在下脱水而制得甲基乙烯酮。甲醛溶液与丙酮按1:30混合进入管道反应器（温度51-53℃），控制流量，保持反应停留时间3-4min，将反应液移至盛有柠檬-丙酮的反应罐中，回流10min，回收丙酮，蒸尽水分后，加草酸进行脱水，再加少量氢醌，常压蒸馏，得甲基乙烯酮与水的共沸液。用精盐盐析，分层，将有机层加氯化钙脱水，加氢至精馏，收集80-83℃馏分，即为甲基乙烯酮，收率42%。此外，也可采用汞、银、铜等的盐作催化剂、由乙烯基乙炔经水合而得到甲基乙烯酮。

用途

1.该品具有很强的反应能力，用作聚合物的单体，制取阴离子树脂、胶片乳化剂；还用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A等的中间体。

2.作为聚合用单体，制造离子交换树脂和药物。^[23]