左旋多巴 L-DOPA

结构式

物竞编号	01AT
分子式	C9H11NO4
分子量	197.19
标签	3-羟基-L-酪氨酸, 3-(3,4-二羟基基)-L-丙氨酸, L-3-(3,5-二羟基)胺, 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine L-3-Hydroxytyrosine, Levodopa, 氨基酸类药

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  • 性质与稳定性
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编号系统

CAS号：59-92-7

MDL号：MFCD00002598

EINECS号：200-445-2

RTECS号：AY5600000

BRN号：2215169

PubChem号：24277914

物性数据

1.       性状：白色片状或针状结晶或结晶性粉末。无臭。无味。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：276～278℃（284～286℃）（分解）

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：276～278℃（284～286℃）（分解）

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：潮湿时在空气中很易氧化，色泽变深。易溶于稀盐酸和甲酸，溶于水（66mg/40ml），几乎不溶于乙醇、、氯仿和。

毒理学数据

暂无

生态学数据

 

分子结构数据

 

五、分子性质数据：

1、   摩尔折射率：49.25

2、   摩尔体积（cm³/mol）：134.2

3、   等张比容（90.2K）：401.8

4、   表面张力（dyne/cm）：80.2

5、   极化率（10^-24cm³）：19.52

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:18

6.拓扑分子极性表面积104

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:209

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

左旋多巴是由酪氨酸形成儿茶酚胺的中间产物，即多巴胺的前体。被吸收入血的L-多巴约95%被外围组织中多巴脱羧酶脱羧，形成儿茶酚胺，不易通过血脑屏障，反而引起许多不良反应。仅有1%的L-多巴进入脑循环，而达中枢神经系统，转变为儿茶酚胺发挥治疗作用。其本身并无显著药理作用，而是间接通过儿茶酚胺发挥疗效。

贮存方法

  本品应充氩气密封于干燥避光处保存。

合成方法

1.从藜（Mucuna sempervirens Hemsl）种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下：将藜豆粉碎，用30%乙醇与0.1%的混合液常温提取3次，每次24h。过滤，得提取液。将提取液减压（21.3kPa）浓缩，析出结晶，在0-10℃静置过夜，过滤，和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解，加活性炭过滤，滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5，析出大量结晶。0-10℃静置4h，过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次，丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计，收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中，升温至40℃保温12h，用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸，再经后片理操作即得成品。

2.人工合成

 

用途

1.用于生化研究。酪氨酸酶的底物。医药。2.左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一，为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一，属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中，经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢，副作用较大。