柠嗪酸 Citrazinic acid

结构式

物竞编号	02F9
分子式	C6H5NO4
分子量	155.11
标签	2,6-二羟基异烟酸, 二羟氮甲酸, 二缩-酰胺柠檬酸, 2,6-二羟基-4-吡啶羧酸, 2,6-Dihydroxy-4-pyridinecarboxylic acid, 2,6-Dihydroxyisonicotinic acid

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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：99-11-6

MDL号：MFCD00006274

EINECS号：202-731-2

RTECS号：NS1400000

BRN号：383736

PubChem号：24849298

物性数据

1.      性状：淡黄色针状结晶或粉末

2.      密度（g/mL,25℃）：未确定

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：>300 

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC,30mmHg）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11.   蒸气压（mmHg,119ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, 119.3ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：几乎不溶于冷水。

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：>3200mg/kg；          大鼠腹膜腔LDL0：800mg/kg；          豚鼠皮肤接触LD50：>20mL/kg；

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：35.03

2、   摩尔体积（cm³/mol）：92.0

3、   等张比容（90.2K）：293.5

4、   表面张力（dyne/cm）：103.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、 极化率：13.88

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.7

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：1

5、   互变异构体数量：2

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：86.6

7、   重原子数量：11

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：276

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

避免与强氧化剂接触。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

 

合成方法

由柠檬酸经酯化、氨解、闭环而得。酯化反应在存在下进行，经48h脱水后，回收溶剂和乙醇，残留物经水洗、碱洗、水洗至pH为6，得柠檬酸三乙酯粗品。加入氨水，通氨至饱和。放置以后，再通氨饱和，每天饱和一次，共三次，滤出结晶，将所得柠檬酸三甲酸胺于存在下120℃左右保温3h，慢慢倒入蒸馏水中，得粗品，再用酸碱精制而得柠嗪酸。采用柠檬酸三甲酯的制备方法大致与上述过程相同。在柠檬酸三甲酯中加入氨水，于室温放置约48h，浓缩后，加75%，放置12h，于130℃加热10min，用水稀释，过滤沉淀物即得粗品。将粗品溶于氨水，加盐酸即得沉淀，过滤，水洗，干燥。收率为69%。

用途

用于药物、染料和彩色胶片成色剂的合成。