硝基 Nitrobenzene

结构式

物竞编号	02EW
分子式	C6H5NO2
分子量	123.11
标签	一硝基, 密班油, 密斑油, 米耳班油, 人造苦杏仁油, 苦杏仁油, Oil of mirbane, Essence of mirbane, Mirbane oil, Nitrobenzol, 分子型阻聚剂, 有机溶剂

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  • 性质与稳定性
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  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：98-95-3

MDL号：MFCD00007043

EINECS号：202-716-0

RTECS号：DA6475000

BRN号：507540

PubChem号：24858237

物性数据

1.性状：淡黄色透明油状液体，有苦杏仁味。^[1]

2.熔点（℃）：5.7^[2]

3.沸点（℃）：210.8^[3]

4.相对密度（水=1）：1.20^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.25^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.02（20℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：4.82^[7]

8.辛醇/水分配系数：1.85~1.88^[8]

9.闪点（℃）：88（CC）^[9]

10.引燃温度（℃）：482^[10]

11.爆炸上限（%）：40^[11]

12.爆炸下限（%）：1.8（93℃）^[12]

13.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、、丙酮等多数有机溶剂。^[13]

14.蒸发热（KJ/mol,484K）：47.73

15.熔化热（KJ/mol,278.98K）：11.60

16.电导率（S/m,23.6ºC）：1.22×10^-8

17.电导率（S/m,25ºC）：9.1×10^-7

18.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.13649

19.体膨胀系数（K^-1,0~30ºC）：0.00083

毒理学数据

1.急性毒性^[14]

LD50：489mg/kg（大鼠经口）；2100mg/kg（大鼠经皮）

2.刺激性^[15]

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。

3.致突变性^[16] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌仓鼠肺200μg/L。

4.致癌性^[17] IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。

5.其他^[18] 大鼠吸入低中毒浓度（TCLo）：5ppm（6h）（90d，雄性），影响精子生成，影响睾丸、附睾和输精管。

生态学数据

1.生态毒性^[19]

LC50：27mg/L（48h）（水蚤）；42.6mg/L（48h）（蓝鳃太阳鱼）；117mg/L（96h）（黑体呆鱼）；125mg/L（48h）（青鳉）

IC50：1.9~33mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：322~4728

厌氧生物降解（h）：48~300

3.非生物降解性^[21]

水相光解半衰期（h）：1608~4800

光解大吸收（nm）：259

水中光氧化半衰期（h）：3009~1.90×10⁵

空气中光氧化半衰期（h）：0.544~5.44

4.生物富集性^[22]

BCF：2~4.8（鲤鱼，接触浓度125ppb，接触时间6周）；1.6~7.7（鲤鱼，接触浓度12.5ppb，接触时间6周）

分子结构数据

1、摩尔折射率：32.79

2、摩尔体积（cm³/mol）：101.2

3、等张比容（90.2K）：262.7

4、表面张力（dyne/cm）：45.3

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：13.00

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积45.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:102

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：对酸、碱比较稳定。能随水蒸气挥发，具弱的氧化作用。用铁、锌等金属与盐酸作用，或用镍、铜、银等为催化剂，加压进行还原，生成胺。与和硝酸的混合酸作用，生成二硝基或三硝基。在碘或氯化镁存在下进行氯化反应，生成间氯硝基。在氯化铁存在下进行氯化反应，常温下生成2,5-二氯硝基。100℃时生成2,3,5,6-四氯硝基。100℃以上生成六氯。与发烟作用主要生成间硝基磺酸。与氢氧化钾作用生成邻硝基酚及少量对硝基酚。硝基能与Grignard试剂反应。

2.稳定性^[23]  稳定

3.禁配物^[24]  强氧化剂、氨、胺类等

4.聚合危害^[25]  不聚合

5.分解产物^[26]  氮氧化物

贮存方法

储存注意事项^[27]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由经混酸硝化而得。这是生产硝基的传统方法，初采用间歇法生产，后来发展了连续法，近来又发展为绝热硝化法。间歇法是和混酸的铸铁硝化锅中于50℃下反应。连续硝化采用串联的硝化器，为使硝酸是到充分利用，并减少二硝基的生成，加入的稍过量。连续法的优点是生产能力大，硝酸的浓度可适当降低。绝热硝化法可间歇或连续操作，反应热可利用来浓缩，副产物二硝基较少。原料消耗定额：纯（工业品）665kg/t、硝酸（98%570kg/t、（92.5%）50kg/t、纯碱20kg/t。

2.精制方法：硝基通常含有硝基、二硝基噻酚、二硝基和胺等杂质。精制时用稀、稀碱和水依次洗涤，氯化钙干燥后反复进行减压蒸馏。也可以用分步结晶或用绝对乙醇重结晶的方法精制。其他的精制方法有：在稀存在下进行水蒸气蒸馏，馏出物分去水层后，用氯化钙干燥，然后在氧化钡、五氧化二磷三氯化铝或活性氧化铝存在下减压蒸馏。

3.以工业硝基为原料，加入无水氯化钙干燥脱去水分，然后进行蒸馏收集208.5～212.0℃馏分，即得成品。也可采用减压蒸馏，操作压力为267Pa。

用途

1.本品为分子型阻聚剂，用量为0.10%～0.001%。本品为重要的化工原料，用于制造胺、偶氮、染料等，也用作有机溶剂。用作纤维素醚等的溶剂。由于能溶解三氯化铝，故广泛用作Friedel-Crafts反应的溶剂。此外，硝基还是重要的化工原料，可用于多种医药和染料的中间体，如胺、二硝基、联胺、偶氮、间氨基磺酸等。

2.用作溶剂，制造胺、染料等。^[28]